Forse è la più conosciuta e celebrata tra le fortezze del Montefeltro: la rocca di San Leo svetta sulla sommità di una cuspide rocciosa che sovrasta la valle del fiume Marecchia. Fu Federico da Montefeltro a realizzare una serie di opere di ammodernamento per renderla a prova delle nascenti armi da fuoco.
Il famoso alchimista ed avventuriero, il Conte di Cagliostro (Giuseppe Balsamo) vi fu imprigionato per quattro anni, fino alla sua morte, avvenuta nel 1795.